Достопримечательности этого чудесного города уникальны.

Историко-художественный музей был создан в 1920 году — один из самых богатых провинциальных музеев России и самый крупный в Московской области музей изобразительного искусства. Он находится в особняке, некогда принадлежавшем купчихе III гильдии А. В. Мараевой. В основе музея изначально была художественная коллекция произведений западноевропейской и русской живописи, скульптуры, графики, также принадлежавшая А. В. Мараевой, впоследствии национализированная.

Можно побывать в древнем центре Серпухова на высоком холме, где сливаются реки Серпейка и Нара, осмотреть уцелевшие фрагменты белокаменных стен кремля и Троицкий собор, который сейчас является филиалом историко-художественного музея.

На Воскресенской горе — смотровая площадка, с которой как раз можно увидеть центр древнего Серпухова.
Уникальная природа по-настоящему радует глаз и умиротворяет душу. В городских окрестностях находится Приокско-террасный биосферный заповедник: там и зубровый питомник, и вековые леса, и ледниковые озёра, и очень живописные пейзажи.

А в деревне Пущине (на северо-востоке от Серпухова), недалеко от города, руины дворца Вяземских. Посетив Серпухов, можно увидеть много интересного и окунуться в историю с головой.